Kasviterpeenien terapeuttiset vaikutukset

 

Timo Lehto, biokemisti FT

Yleistä

Terpeenit ovat kasveissa ja eläimissä luonnostaan esiintyviä hiiltä ja typpeä sisältäviä yhdisteitä. Terpeenit suojaavat kasveja haitallisilta mikrobeilta, kuten hiivoilta, sieniltä ja bakteereilta. Ne sisältävät yhden tai useampia isopreeniyksikköjä. Mitä enemmän isopreeniyksikköjä yhdiste sisältää sitä kiinteämpiä ne ovat. Esimerkiksi karotenoidit ja lykopeeni sisältävät kahdeksan isopreeniyksikköä.

Yksinkertaisimpia terpeenejä ovat mono- ja seskviterpeenit. Niitä on runsaasti havupuiden pihkassa, hedelmissä, kukkasissa, maustekasvien ja yrttien eteerisissä öljyissä, ne ovat turvallisia käyttää, aromaterapiassa ja ravintolisinä. Monoterpeenit ja seskviterpeenit ovat yleensä aromaattisia yhdisteitä, jotka antavat kasville ja mausteille niille ominaisen tuoksun. Niillä on havaittu olevan lukuisa joukko hyödyllisiä terveysvaikutuksia ihmisillä. Näitä ovat muun muassa haitallisten mikrobien, hiivojen, homeiden ja virusten kasvua hillitsevät vaikutukset, verensokeritasojen tasapainottaminen, tulehduksia hillitsevät ja syöpäsolujen kasvua ehkäisevät vaikutukset. Terpeeneillä on myös hermostoa suojaavia, kipua lievittäviä, muistitoimintoja tehostavia, masennusta lievittäviä, energiatasoa kohottavia ja ruokahalua lisääviä vaikutuksia.

Rasvaliukoisina yhdisteinä eräät terpeenit läpäisevät helposti ihon ja siksi niitä käytetään kosmetiikka- ja lääketeollisuudessa. Terpeenit ovat yleensä turvallisia ihmiselle, eikä niillä ole juurikaan sivuvaikutuksia terapeuttisina annoksina. Ne läpäisevät helposti veriaivoesteen (BBB), joten niillä voi olla myös keskushermosto- ja aivovaikutuksia. Useiden terpeenien imeytymistä, jakautumista elimistöön, aineenvaihduntaa ja erittymistä (farmakokinetiikka) tai vaikutusmekanismeja elimiin, soluihin ja molekyyleihin (farmakodynamiikka), ei vielä tunneta tarkkaan. Terpeenejä on tutkittu pääasiassa soluviljelmissä ja eläinkokeissa, mutta monien perinnelääkintäjärjestelmien rohdosvaikutukset perustuvat ainakin osittain terpeenien terapeuttisiin ominaisuuksiin.

Monoterpeenien ja seskviterpeenien terveysvaikutuksia

α-pineeniä on mm. kuusessa, rosmariinissa, basilikassa, persiljassa ja tillissä
Vaikutuksia: lisää energisyyttä, parantaa keskittymiskykyä, muistia ja laajentaa keuhkoputkia.

Myrseeniä on mm. mangossa, hampussa, sitruunaruohossa, tinjamissa ja humalassa. Vaikutuksia: tulehduksia hillitsevä vaikutus, rauhoittava, rentouttaa kipuilevia lihaksia.

Limoneenia on hedelmissä, rosmariinissa, katajassa ja piparmintussa.
Vaikutuksia: nostaa mielialaa, vähentää stressiä, masennusta ja lievittää pahoinvointia

Karyofylleenia on mm. mustapippurissa, mausteneilikassa, kanelissa.
Vaikutuksia: lievittää kipuja, kohottaa mielialaa, tehostaa immuniteettia ja rauhoittaa

Humuleenia on mm. humalassa, korianderissa, mausteneilikassa ja basilikassa
Vaikutuksia: hillitsee tulehduksia ja kipua, lisää ruokahalua.

Linaloolia on mm. laventelissa ja hampussa.
Vaikutuksia: rauhoittaa, lievittää ahdistusta, helpottaa kipuja ja on antibakteerinen.

 

Kirjallisuusviitteet 

  1. J. Gershenzon and N. Dudareva (2007): The function of terpene natural products in the natural world. Nature chemical biology 3, 408.
  2. F. Chen, D. Tholl, J. Bohlmann, and E. Pichersky 2011: The family of terpene synthases in plants: a mid‐size family of genes for specialized metabolism that is highly diversified throughout the kingdom. The Plant Journal 66, 212-229.
  3. A. Champagne and M. Boutry (2017): A comprehensive proteome map of glandular trichomes of hop (Humulus lupulus L.) female cones: Identification of biosynthetic pathways of the major terpenoid‐related compounds and possible transport proteins, Proteomics 17.
  4. A. Koziol, A. Stryjewska, T. Librowski, K. Salat, M. Gawel, A. Moniczewski, and S. Lochynski (2014): An overview of the pharmacological properties and potential applications of natural monoterpenes. Min Revi Med Chem 14, 1156-1168.
  5. The current review, Nuutinen, T. 200 drug samples (female inflorescence) was retrieved from www.psilabs.org and analysed. Search was madevfor "cannatonic" drug cultivar resulting in 16 hits from 10 different sample sources." .
  6. T. G. Do Vale, E. C. Furtado, J. Santos Jr, and G. Viana (2002): Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of essential oil chemotypes from Lippia alba (Mill.) NE Brown. Phytomedicine 9, 709-714.
  7. A. T. Rufino, M. Ribeiro, C. Sousa, F. Judas, L. Salgueiro, C. Cavaleiro, and A. F. Mendes (2015): Evaluation of the anti-inflammatory, anti-catabolic and pro-anabolic effects of E-caryophyllene, myrcene and limonene in a cell model of osteoarthritis. Eur. J. Pharmacol. 750, 141-150.
  8. G. B. Burcu, C. Osman, C. Aslı, O. M. Namik, and B. T. Nese (2016): The protective cardiac effects of Β-myrcene after global cerebral ischemia/reperfusion in C57BL/J6 mouse. Acta cirurgica brasileira 31, 456-462.
  9. O. Ciftci, M. N. Oztanir, and A. Cetin (2014): Neuroprotective effects of β-myrcene following global cerebral ischemia/reperfusion-mediated oxidative and neuronal damage in a C57BL/J6 mouse. Neurochem. Res. 39, 1717-1723.
  10. O. Ciftci, I. Ozdemir, S. Tanyildizi, S. Yildiz, and H. Oguzturk (2011): Antioxidative effects of curcumin, β-myrcene and 1, 8-cineole against 2, 3, 7, 8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin-induced oxidative stress in rats liver. Toxicol. Ind. Health 27, 447-453.
  11. F. Bonamin, T. M. Moraes, R. C. Dos Santos, H. Kushima, F. M. Faria, M. A. Silva, I. V. Junior, L. Nogueira, T. M. Bauab, and A. R. S. Brito (2014): The effect of a minor constituent of essential oil from Citrus aurantium: The role of β-myrcene in preventing peptic ulcer disease. Chem. Biol. Interact. 212, 11-19.
  12. S. S. Lim, K. H. Shin, H. S. Ban, Y. P. Kim, S. H. Jung, Y. J. Kim, and K. Ohuchi (2002): Effect of the essential oil from the flowers of Magnolia sieboldii on the lipopolysaccharide-induced production of nitric oxide and prostaglandin E2 by rat peritoneal macrophages, Planta Med. 68, 459-462.
  13. L. I. G. Paula-Freire, G. R. Molska, M. L. Andersen, and de Araujo Carlini, Elisaldo Luiz, (2016): Ocimum gratissimum Essential Oil and Its Isolated Compounds (Eugenol and Myrcene) Reduce Neuropathic Pain in Mice. Planta Med. 82, 211-216
  14. V. Rao, A. Menezes, and G. Viana (1990): Effect of myrcene on nociception in mice. J. Pharm. Pharmacol. 42, 877-878.
  15. M. Gomes-Carneiro, M. E. Viana, I. Felzenszwalb, and F. J. Paumgartten (2005): Evaluation of β-myrcene, α-terpinene and ( )-and (−)-α-pinene in the Salmonella/microsome assay," Food Chem toxicol 43, 247-252.
  16. B. Kauderer, H. Zamith, F. J. Paumgartten, G. Speit, and H. Holden (1991). Evaluation of the mutagenicity of β‐myrcene in mammalian cells in vitro. Environ. Mol. Mutagen. 18, 28-34.
  17. D. Mitić-Ćulafić, B. Žegura, B. Nikolić, B. Vuković-Gačić, J. Knežević-Vukčević, and M. Filipič, (2009): Protective effect of linalool, myrcene and eucalyptol against t-butyl hydroperoxide induced genotoxicity in bacteria and cultured human cells. Food Chem Toxicol 47, 260-266.
  18. E. Hwang, H. T. Ngo, B. Park, S. Seo, J. Yang, and T. Yi (2017): Myrcene, an Aromatic Volatile Compound, Ameliorates Human Skin Extrinsic Aging via Regulation of MMPs Production. Am. J. Chin. Med. 45, 1113-1124.
  19. K. W. Hillig (2004): A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis. Biochem. Syst. Ecol. 32, 875-891.
  20. J. Gertsch, M. Leonti, S. Raduner, I. Racz, J. Z. Chen, X. Q. Xie, K. H. Altmann, M. Karsak, and A. Zimmer (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid," Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 105, 9099-9104.
  21. M. Aghazadeh Tabrizi, P. G. Baraldi, P. A. Borea, and K. Varani (2016): Medicinal chemistry, pharmacology, and potential therapeutic benefits of cannabinoid CB2 receptor agonists. Chem. Rev. 116, 519-560.
  22. A. Chicca, D. Caprioglio, A. Minassi, V. Petrucci, G. Appendino, O. Taglialatela-Scafati, and J. Gertsch (2014): Functionalization of β-caryophyllene generates novel polypharmacology in the endocannabinoid system. ACS Chem Biol 9, 1499-1507.
  23. K. Fidyt, A. Fiedorowicz, L. Strządała, and A. Szumny (2016): β‐caryophyllene and β‐caryophyllene oxide—natural compounds of anticancer and analgesic properties. Cancer medicine 5, 3007-3017.
  24. S. DI Giacomo, A. DI Sotto, G. Mazzanti, and M. Wink (2007): Chemosensitizing Properties of beta-Caryophyllene and beta-Caryophyllene Oxide in Combination with Doxorubicin in Human Cancer Cells. Anticancer Res. 37, 1191-1196 (2017).
  25. J. Legault and A. Pichette (2007): Potentiating effect of β‐caryophyllene on anticancer activity of α‐humulene, isocaryophyllene and paclitaxel," J. Pharm. Pharmacol. 59, 1643-1647.
  26. C. Sharma, J. M Al Kaabi, S. M Nurulain, S. N Goyal, M. Amjad Kamal, and S. Ojha (2016): Polypharmacological properties and therapeutic potential of β-caryophyllene: a dietary phytocannabinoid of pharmaceutical promise. Curr. Pharm. Des. 22, 3237-3264.
  27. T. B. Alberti, W. L. R. Barbosa, J. L. F. Vieira, N. R. B. Raposo, and R. C. Dutra (2017): (−)-β-Caryophyllene, a CB2 Receptor-Selective Phytocannabinoid, Suppresses Motor Paralysis and Neuroinflammation in a Murine Model of Multiple Sclerosis. Int. J. Mol. Sci. 18, 691.
  28. E. S. Fernandes, G. F. Passos, R. Medeiros, F. M. da Cunha, J. Ferreira, M. M. Campos, L. F. Pianowski, and J. B. Calixto (2007): Anti-inflammatory effects of compounds alpha-humulene and (−)-trans-caryophyllene isolated from the essential oil of Cordia verbenacea. Eur. J. Pharmacol. 569, 228-236.
  29. K. Guo, X. Mou, J. Huang, N. Xiong, and H. Li (2014): Trans-caryophyllene suppresses hypoxia-induced neuroinflammatory responses by inhibiting NF-κB activation in microglia. J. Mol. Neurosci. 54, 41-48.
  30. N. A. G. Santos, N. M. Martins, F. M. Sisti, L. S. Fernandes, R. S. Ferreira, O. de Freitas, and A. C. Santos (2017): The cannabinoid betacaryophyllene (BCP) induces neuritogenesis in PC12 cells by a cannabinoid-receptor-independent mechanism. Chem. Biol. Interact. 261, 86-95.

 

Ylös